Главный герой истории — успешный архитектор Тед Мосби. Благодаря своему трудолюбию и таланту он добился признания и уважения коллег. В личной жизни Тед — прекрасный семьянин, любящий муж и отец двоих детей. Однажды он решает рассказать детям о том, как встретил их маму, когда был ещё молод. В юности Тед жил в Нью-Йорке и дружил с Маршаллом. Вместе они весело проводили время, но однажды Маршалл женился на своей возлюбленной. Тед был рад за друга, но задумался о создании собственной семьи. Он решает найти свою вторую половинку и встречает прекрасную Робин.